El Condado de Montgomery es un condado ubicado en el estado de Mississippi, EE. UU. A partir del censo de 2010, la población era de 10.925. Su sede es Winona. Se dice que el condado lleva su nombre en honor a Richard Montgomery, un general de la Guerra de la Independencia de los Estados Unidos asesinado en 1775 mientras intentaba capturar la ciudad de Quebec, Canadá, o para el Condado de Montgomery, Tennessee, de donde vino un antiguo colono. En este último caso, habría sido nombrado indirectamente por John Montgomery, un colono en el condado de Montgomery, Tennessee, que fundó la ciudad de Clarksville, Tennessee, en el mismo condado.
El río Big Black atraviesa la parte sur del condado y fluye hacia el suroeste hasta su confluencia con el río Mississippi al sur de Vicksburg.